2014年1月18日 星期六

[陽明大二有機化學]立體化學stereochemistry



一‧鏡像異構物enantiomer
1.      定義:當一個分子的鏡像,與其原本結構在3度空間無法重合,則稱此分子為chiral;如果兩分子能重合,則稱為achiral
2.      一個chiral分子與其鏡像分子稱為enantiomer(鏡像異構物)
3.      chiral分子具有一個所謂的chirality centerIUPAC定義:一個sp3碳上接了4個不同的原子為chirality center(做為旋轉的中心)
4.      如果分子具有某種程度的對稱性必定為achiral,但如果分子如無對稱性,這並不代表它是chiral分子。還是要看鏡像能不能重合比較精準!


二‧旋光性
1.      optical activitychiral分子能夠對光產生rotate的效果,稱為旋光性
2.      儀器:單頻光(以鈉的激發為光源)通過polarizing filter,產生單個方向的光線。當此光波通過待測物時,可以觀察到其角度的變化,並記錄之。
3.      左旋:使光成逆時鐘方向旋轉→定義為(-)或是(d)
右旋:使光成順時鐘方向旋轉→定義為(+)或是(l)
4.      旋轉的角度與濃度成正比
同個分子在同濃度下造成的角度相同,只有方向的差異
只有當某種chiral狀態的分子較多時,才會觀察到旋轉的現象
→→如果兩種旋光性物質的比例相同,稱為recemic,無法觀測
→→如果其結果為+50%→代表(+75%)(-25%)

三‧命名原則
1.      使用Cahn-Ingold-Prelog R-S命名法:
步驟:
a.               先決定出chiral center
b.              將此center所接的取代基做排列,方法同烯類那章
c.               將順位最低的擺到四角錐遠離我們的方向
d.              判斷其他三個取代基順位的走向,順時針則為R;逆時針則為S
2.      注意:我們不能由結構來判斷其旋光性為d或是l。兩者沒有絕對的關係
3.      注意:要確定順位最低的位置,不然結果會反過來!

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