一‧E1：一級消去反應
→mechanism：
※醇類遇酸脫去的機制：
Step1：OH donate電子給氫離子→產生oxonium ion
Step2：rate determining step：oxonium ion脫去水，產生carbocation
Step3：水的l.p吸引帶正電碳隔壁碳的H，產生烯類與酸根
※鹵烷與弱鹼脫去的機制：
Step1：rate determining step：碳donate電子給鹵素，產生carbocation
Step2：極弱鹼(ex.醇)上O的lp donate電子給正電碳隔壁的氫，形成雙鍵烯類
重點：
1. 反應速率：受到carbocation的影響，其穩定性越高，反應越快。考慮到hyperconjugation與inductive effect，3級的carbocation大於2級，再大於1級
2. 有carbocation的存在，就有機會產生rearrangement，判斷時要注意！！
3. 當carbocation附近有2種以上的碳環境可以選擇，以接較少氫的為主，讓整個烯類的分支相對較多，也較穩定(Zaitsev rule )
二‧E2：二級消去反應
→mechanism
※ 鹵烷與強鹼脫去的機制
Step：強鹼donate電子於H，H donate其電子於碳，其隔壁的碳donate電子於鹵 素→產生雙鍵烯類
重點：
1. 當接鹵素的氫附近有2種以上的碳環境可選擇，以接較少氫的為主，讓整個烯類的分支相對較多，也較穩定(Zaitsev rule )
2. 要注意cis trans的差異性，直鏈trans較穩定，環烷12C以下，cis較穩定
3. 反應速率受到鹼與鹵烷影響，碳-鹵素鍵若弱，反應越易進行；外界鹼性越強，反應也會越快
三‧SN1：一級親核性取代反應
→鹵烷發生solvolysis溶液解的狀況下
※mechanism
Step1：碳donate電子給鹵素，產生carbocation與鹵素離子(rate-determining)
Step2：溶液的氧原子donate carbocation電子對，產生oxonium ion
Step3：溶液的氧原子donate電子給oxonium的氫，此氫在donate電子給其接的O，最後產生『醇類』
重點：
1. 最後的產物為醇類
2. 反應中有carbocation出現，可以推斷3>2>1，此外也有可能產生rearrangement的現象。其速率決定步驟中，主要牽涉C與鹵素鍵的斷裂，故碘化烷較氟化烷類容易反應
3. 立體化學狀況：carbocation為平面分子，醇基可以由平面上或平面下接在C上。在實際的狀況下，兩種旋性皆會存在，然而，因為bromine脫去後仍離C較近，導致與原來相同光旋性的分子產率較低。
4. 溶劑的影響：外界的溶劑極性越強，能夠穩定速率決定步驟中的過渡期，故能促進反應的進行
四‧SN2：二級親核性取代反應
→鹵烷的鹵素被另一個nucleophile所取代
Step：只有一個反應步驟，較強的nucleophile會從碳的後側接近(離去的反方向)，最後會促使C的電子donate給鹵素，並與nucleophile形成鍵結
重點：
1. 立體化學狀況：會明確的發現產物與原先的光旋性相反，稱為Walden inversion
2. 反應受到原先鹵烷的結構影響。因為nucleophile要從背側進入鹵烷分子，如果鹵烷本身的支鏈太大，會影響到nucleophile進入的機會。故得到1>2>3。這個現象稱為steric hindrance
3. nucleophile的強弱也會影響反應的速率。一般判斷其強弱有幾個依準：
a. 同樣原子時，帶負電者，其親核性越強
b. 同列原子時，鹼性越強，其親核性越強
c. 同族原子時，會發現分子量越大者越強，原因與polarizability相關
4. 因為nucleophile常以離子化合物的形式，必須在polar的溶液中反應。影響較大的是所謂的protic與aprotic。Protic，也就是帶有質子，這樣的溶液會與nucleophile產生氫鍵，溶劑包覆nucleophile，反應速率變慢
五‧取代或脫去？？
→我們會發現elimination與SN2的反應條件相當像。E2的鹵烷與強鹼反應，SN2則與nucleophile反應(OH-也為nucleophile)，到底哪個反應會發生？？
※ SN2 vs E2
在高濃度的強鹼狀況(高nucleophile)時，脫去反應為E2，取代反應則以SN2為主。當鹼攻擊氫原子發生脫去，若攻擊帶有leaving group的碳原子時，則為取代。
→我們可以利用『鹵烷結構』與『鹼性』兩個方面來看
鹵烷結構(對一般的乙氧基離子 CH3CH2O-)
1. 一級碳：取代反應較有利
2. 二級碳：脫去反應較有利
3. 三級碳：其SN2反應極慢(steric hindrance)，對於脫去反應較有利
鹼性條件
1. 具有強steric hindrance的鹼→取代反應(第三丁氧基離子)
2. 鹼性(basidity)與極化性(polarizability)的相對大小：
強鹼性→促進E2反應的產生
較弱鹼(對氫氧根而言)→促進SN2的產生
極化性強者(碘，溴)→促進SN2的產生
3. 三級的鹵烷：在中性條件下，會促進SN1的產生；但在鹼性條件下，則主要以Elimination反應
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