一‧命名原則
→定義：含有COC的環形分子
→命名：標註接有O的兩個碳位置與epoxy-：ex.1,2-epoxycycloheptane
二‧製備
1. 烯加入peroxide(RCOOOH)→產生epoxide
2. 烯於水溶液中加入鹵素→halohydrin→利用鹼性脫去，形成epoxide
→注意，halohydrin為anti addition
→原本接halide的C會發生 inversion of configuration
3. 在生物體內，烯類，氧氣與NADH→酵素→NAD+與epoxide
三‧反應
nucleophilic ring opening
a.利用nucleophile開環→產生alcohol
b.在酸性環境下→以\carbocation的穩定性為重
c.在鹼性環境下→以steric effect為主要考量
d. 在取代處會有inversion of configuration的狀況發生
e.加入AlH4-→hydride會接在取代較少的碳上(steric effect)
有機：sulfide
一‧命名
1. 定義：帶有R-S-R’結構的化合物
2. 與醚的命名法類似，將methoxy→methylthiol(取代基命名法)；若是官能基命名法，結尾則改為sulfide
二‧製備
1. 利用SN2反應：利用alkanethiolate(RS-)與鹵烷(R’X)作用→產生RSR’
2. 與前述的williamson反應不同處在於『RS-』為弱鹼，故可與各級的鹵烷發生取代而不產生E2反應
三‧反應
1. 氧化：sulfide(RSR’)→(使用NaIO4)→sulfoxide(RSOS’-)
sulfide(RSR’)→(使用peroxide) →sulfone(RSOOR2-)
2. alkylation→加入鹵烷(RX)與sulfide(R’SR’’)→sulfonium salt(RR’R’’S+)(X-)
3. 生物體內的反應：methionine與ATP作用，產生SAM，為生物體內常用的CH3提供分子
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