2014年1月18日 星期六

[陽明大二有機化學]第三章 conformation of alkane



開頭:conformation的定義:構型,因為sigma鍵的旋轉而產生的不同情況的分子排列→conformational isomer


一‧
(1)   Newman projection→以分子的一端將分子作投影→分析conformation穩定度最適合的表示法
(2)   乙烷的構型異構物→介紹eclipsedstaggered兩種情況
Eclipsed→氫在Newman projection 下重疊
Staggered→氫在Newman projection 下夾60度角
→兩個碳所帶氫分子在投影下所夾的角→dihedral angle (torsion angle)
→這兩種情況的氫分子能量也不同eclipsed的分子能量較高(不穩定)staggered的狀況則能量較低,較為穩定。
→然而在常溫下,因這兩個分子相差的能量太低(2.9kcal/mol),難以分離
conformational isomer:在Newman projection下,投影圖上下兩氫分子夾角不只有60度的狀況,而是有無限多種夾角。能量則分布於eclipsedstaggered 之間
(3)   丙烷的狀況→以C2,C3作為轉軸
→其狀況與乙烷狀況類似→只是一個氫換成methyl
→因為methy佔的空間較大→eclipsedstaggered所差能量較ethane

(4)   丁烷的狀況→以C2,C3作為轉軸→情況較複雜
→上下兩個碳各接一個methyl2hydrogen
→這種情況下,staggered形式→分成gauche(兩個methyl60度角)anti(180度角);兩個methyl重疊時,稱之為totally eclipsed
→因為形式變多了,能量的狀況也更複雜,最高能量者為totally eclipsed;最低能量者為anti狀態的butane

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