一‧烯類的命名
1. IUPAC命名原則：
→如果是正烯→將正烷的結尾改成–ene
→命名原則與烷類類似，其順位比alkyl，halide取代基高，比hydroxyl低，要以rank高的取代基編號小為原則
→烯類的取代基：methlyene，vinyl，allyl，isopropenyl
→環烯：以雙鍵在C1，C2為原則
2. 異構物→cis；trans
→cis：同側；trans：異側
→當某側兩取代基相同時，不具有cis,trans的異構物
3. E-Z系統
→E：entgegen異側，Z：zusammen同側
→當較大順位的取代基在雙鍵的同側時，編為Z；較大順位的取代基在雙鍵的異側時，編為E
→規則：
(1) 分子量高的，順位高
(2) 分子量相同時，比較其接的原子，比較第一個差異的原子。例如C(C,C,H)的順位比C(C,H,H)來的高
(3) 如果取代基中出現雙鍵，則視為接了兩個。例如醛基：C(O,O,H)
按照上面的規則，就能判斷出是E或是Z form了
二‧烯類的物理性質
1. 相對穩定性：利用electronic effect與凡得瓦力做為判斷的依準
→以butene來說，它有四個異構物，包括butene，cis-2-butene，trans-2-butene，2-methylpropene
→其穩定性可由燃燒熱判斷，燃燒熱越大，其越不穩定
→trans的比cis能量來的低，因為兩個取代基在cis狀態時位於同側，其作用力較強，導致能量較高，不穩定
→2-methylpropene能量最低，主要是因為methyl是較好的電子提供者，能夠讓π鍵穩定，當外圍的methyl取代基越多，其穩定度就越高
2. 環烷的穩定性：cis與trans的差異
→在小於12個碳的狀況下，cis的能量比trans的要來的低許多。將環烷的形成看做雙鍵兩側取代基的相連，cis在同一側，在少碳的狀況下，一定會比較容易接在一起，能量自然較低。大概要到8個碳後，trans的環烷才能較穩定存在
→12碳環烷，其cis與trans的能量相近
三‧烯類的製備→醇脫水
1. E1 elimination
→反應的過程：醇類加入酸(硫酸，磷酸)做為催化劑，脫去OH與H形成雙鍵alkene
→E1反應機構：
a. H接上-OH基，形成oxonium ion
b. Oxonium ion不穩定，會斷鍵形成cabocation，形成水
c. 水將電子donate給分子上的proton，proton離開，促進π鍵的生成
d. 烯類形成
2. regioselectivity→Zaisev’s Rule
→在形成雙鍵時，當有其他兩者以上的烯類產物時，deprotonation通常會發生在接H較少的碳上，造成較大量的產物
→原因：當烯類所接的烷類取代基越多，其穩定度就越高
3. rearrangement
→當形成cabocation時，如果旁邊還有更高等級(接的碳數)的碳，會發生正電荷的轉移，產生了與預期不同的烯類產物
→原因：3級的carbocation較為穩定，故發生所謂的rearrangement，讓整個carbocation分子更為穩定
4. E2 elimination
→rate determining step由兩個分子所決定
→表示其transition state與兩個分子皆有相關
三‧烯類的製備→鹵烷脫鹵化氫
1. 內容：鹵烷在強鹼存在下，脫去了鹵化氫，並產生烯類。強鹼條件下形成了E2，弱鹼的環境下則產生E1反應
2. E2反應，反應受到『強鹼』與『鹵烷』影響。故選擇較強的鹼或是R-X(R：取代基；X：鹵素)鍵較弱的，都會讓反應容易進行
3. E1反應：只會受到『鹵烷』影響
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