一‧基本介紹
1. aromaticity：special stability→與芳香沒有關係！
2. kekule structure：
→他認為會有兩種型態的苯環，彼此共振，改變雙鍵的位置
→實際的狀況：非共振，6個π電子被6個C共用，非定域性電子
→不溶水，非極性，密度比水輕
→為常見的溶劑(苯因具有致癌性→現多用甲苯)
3. 穩定度：能用『氫化』過程的放熱狀況來比較
→根據課本的圖，我們會發現苯環的能量比假設(雙鍵彼此isolate)要來的低
→因為非定域性→conjugation，使得能量降低，較為穩定
二‧芳香族的四個原則
1. ring structure：必為環形分子
2. Huckel’s rule：環中要有4n+2個非定域性電子；4n→antiaromatic
3. 環上每個分子都必須conjugated→都是sp2組態
4. 無顯著的steric effect或是ring strain→分子很穩定
特殊的例子：
1. cation and anion：判斷原則相同，但要判斷孤對電子是共用的(p orbital)，或是非共用的(sp2)→→總非定域性電子數須符合Huckel’s rule
2. annulene：一群環形分子，各碳接為sp2的結構。欲判斷是否為芳香族，先符合huckel’s rule，並搭配立體結構，判斷是否有steric effect的影響。
→[16] annulene：不符合huckel’s rule
→[10] annulene, [14] annulene→因steric effect而不符合
→[18] annulene→為aromatic！
3. heterocyclic aronatic molecule：判斷方式同上，要注意孤對電子是否為πorbiral或是sp2 orbital。(方式：如果已經有接3個分子，此孤對必為πorbiral)
三‧芳香族的命名→通常以苯環為中心做命名。
1. 兩個取代基的命名：鄰(ortho)，間(meta)，對(para)
2. 甲苯：toluene(俗名，但較常使用)
苯做為官能基的命名：phenyl(苯環接 C6H5-)，benzylic(以甲苯的結構接 C7H7)
四‧重要的反應\
1. 氫化：較不容易進行，需要使用催化劑
→氫氣，Ni催化劑，高溫，高壓：形成cyclohexane
→Birch reduction：metal(Na)-ammonia(NH3) reduction→形成isolated diene
反應機制：
(1) 鈉傳遞一電子給kekule structure，形成isolated diene與anion radical
(2) 溶劑(醇)donate氫，接在孤對電子，形成anion
(3) 鈉再傳遞一電子於radical，溶劑在donate氫→產生isolated diene
2. 甲苯(toluene)的鹵化：
→反應機制：光照後形成free radical，攻擊甲基碳上的H，形成鹵化反應，形成benzylic halide
3. benzylic halide的親核性取代(SN)→與烯類結果類似
→1級與nucleophile→進行SN2反應
→2級與弱鹼，強親核劑：SN2
與強鹼→則會進行elimination
→3級進行solvolysis→SN1：反應機制為carbocation，比一般的烯類更具有反應性，因為carbocation會受到苯環的影響而穩定
4. alkylbenzene的氧化
只要與苯環連接的alkyl 碳上具有氫→加入氧化劑後會產生苯甲酸
5. 苯乙烯(styrene)的製備
→dehydrogenation：乙基苯，高溫，ZnO催化劑
→acid catalyst：以酸催化醇的方式
→dehydrohalogenation：以鹵烷加入強鹼進行脫去反應
6. styrene的反應：同烯類的結果
→氫化，鹵化，氫鹵酸的反應
→polymerization：苯乙烯與peroxide反應→產生free radical(以接在allylic carbon上的較穩定)，產生聚苯乙烯(polystyrene)
→聚苯乙烯→PS塑膠，發泡後俗稱保麗龍
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